Što je šikiminska kiselina?

Šikiminska kiselina (3,4,5-trihidroksi-1-cikloheksen-1-karboksilna kiselina) je prirodni organski spoj koji je važan međuprodukt u biosintezi lignina, aromatskih aminokiselina (fenilalanina, tirozina i triptofana) te većine biljnih i mikrobnih alkaloida.

Šikiminska kiselina se često koristi kao početni materijal za industrijsku sintezu antivirusnog lijeka oseltamivira (lijek protiv virusa influence H5N1 koji se koristi za liječenje i sprječavanje svih poznatih sojeva virusa influence). Izviješteno je da se sinteza (-)-zeilenona na bazi šikiminske kiseline široko koristi kao sredstvo za kemoterapiju raka. Dostupni su podaci o sintezi monopalmitoiloksi šikiminske kiseline, koja ima antikoagulantno djelovanje i sposobna je smanjiti zgrušavanje krvi kada se primjenjuje intramuskularno. Kineski istraživački tim sintetizirao je derivat šikiminske kiseline, triacetil šikiminsku kiselinu, koja pokazuje antikoagulantno i antitrombotsko djelovanje.

Osim toga, derivati ​​šikiminske kiseline pokazali su veliki interes u poljoprivredi jer se mnogi od njih koriste kao herbicidi i antimikrobna sredstva jer mogu blokirati put šikiminske kiseline u biljkama i bakterijama bez negativnog utjecaja na sisavce.

Dakle, šikiminska kiselina može se koristiti kao reaktant za organsku sintezu u temeljnoj znanosti i medicinskim primjenama u organskoj kemiji i medicini, posebno za pripremu raznih lijekova.

Kao važan farmaceutski kemijski materijal, šikiminska kiselina može se primijeniti u liječenju mnogih bolesti:

1. Antibakterijsko i antitumorsko

Godine 1987. japanski znanstvenici otkrili su da analog inhibitora glioksalaze I sintetiziran metil antranilatom ima očiti inhibitorni učinak na staničnu liniju Hela i karcinom Escheri ascitesa, može produžiti vrijeme preživljavanja miševa inokuliranih stanicama leukemije L1210, a toksičnost je relativno niska, a njegov inhibitorni učinak uglavnom je povezan s reakcijom sumpornog hidrida. 1988. kineski znanstvenici sintetizirali su derivat šikiminske kiseline i dokazali da ovaj spoj ima učinak inhibicije stanica leukemije L1210 in vitro.

2. Antitromboza

Učinak šikiminske kiseline i njezinih derivata na kardiovaskularni sustav prikazan je u ulozi antitromboze i inhibicije agregacije trombocita. Istraživanja pokazuju da: šikiminska kiselina ima snažan inhibitorni učinak na brzinu agregacije trombocita kod štakora u modelu embolije srednje moždane arterije izazvane adenozin difosfatom; intravenska i intramuskularna injekcija šikiminske kiseline može produžiti vrijeme zgrušavanja krvi kod miševa.

3. Anticerebralna ishemija

Šikiminska kiselina i njezini derivati ​​imaju učinak poboljšanja cerebralne ishemije, uglavnom u smanjenju volumena cerebralnog infarkta nakon fokalne cerebralne ishemije kod štakora, smanjenju neurološke funkcije, smanjenju stupnja cerebralnog edema, povećanju cerebralnog protoka krvi u ishemijskom području i drugim pokazateljima. Neke studije su pokazale da njezini derivati ​​mogu smanjiti stupanj agregacije eritrocita i inhibirati agregaciju trombocita nakon cerebralne ishemije, čime se olakšava cerebralna mikrocirkulacija.